2,4-DICHLORO-5-AMINO-6-MÉTHYLPYRIMIDINE CAS : 13162-27-1

La 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine est un composé chimique fin essentiel en synthèse organique et en chimie pharmaceutique. Sa structure chimique unique, caractérisée par la présence d'un groupe amino, d'un groupe méthyle et de deux atomes de chlore sur le cycle pyrimidine, lui confère une réactivité chimique remarquable. Elle se présente sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, stable et facile à stocker et à transporter. Légèrement soluble dans l'eau et partiellement soluble dans les solvants organiques courants tels que le méthanol et l'éthanol, elle convient à de nombreux systèmes réactionnels.

En synthèse organique, il s'agit d'un intermédiaire important pour la construction de structures moléculaires complexes et il peut participer à diverses réactions telles que la substitution nucléophile et le couplage. Dans le domaine de la recherche et du développement pharmaceutiques, il est fréquemment utilisé pour la synthèse de médicaments antibactériens et antiviraux, jouant un rôle clé dans la lutte contre les maladies. Avec une pureté élevée (≥ 98 % par HPLC), il répond aux exigences rigoureuses des expériences de recherche scientifique et de la production industrielle, offrant un soutien solide à l'innovation et au développement dans les domaines connexes.

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détails du produit

ZhonghanPrésentation du produit

La 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine est un composé organique important qui joue un rôle clé en médecine, dans les pesticides et en synthèse organique. Sa structure chimique unique lui confère des propriétés particulières et une large gamme d'applications.

ZhonghanFormule structurale

Formule moléculaire	C5H5Cl2N3
Poids moléculaire	178,02
Densité	1,504 ± 0,06 g/cm3 (Prévu)
Conditions de stockage	sous gaz inerte (azote ou argon) à 2–8 °C
Coefficient d'acidité (pKa)	-0,83±0,39 (Prévu)
Point de fusion	115-116,5℃
point d'ébullition	281,6 ± 35,0 °C (prévisionnel)

Zhonghanpropriétés physiques

1. Aspect : Il se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, de texture uniforme et de couleur stable. Cette caractéristique d’aspect permet d’effectuer des évaluations préliminaires de la qualité et d’identifier le produit pendant sa production et son utilisation.

2. Point de fusion : [La valeur précise du point de fusion est essentielle pour déterminer la pureté d’un produit et permet un contrôle qualité rigoureux lors de la synthèse et de la purification]. La mesure précise du point de fusion permet d’évaluer efficacement la pureté et la stabilité du produit.

3. Solubilité : Ce composé est légèrement soluble dans l'eau et présente une certaine solubilité dans les solvants organiques courants tels que le méthanol, l'éthanol, l'acétonitrile, le N,N-diméthylformamide (DMF), etc. Cette propriété de solubilité lui confère une grande flexibilité d'utilisation dans différents systèmes réactionnels. En fonction des exigences spécifiques de la réaction, un solvant approprié peut être sélectionné pour favoriser son déroulement. Par exemple, dans certaines réactions de substitution nucléophile, l'utilisation de l'acétonitrile comme solvant permet d'accroître la vitesse et le rendement de la réaction.

4. Stabilité : La 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine présente une bonne stabilité chimique dans un environnement sec et à l'abri de la lumière, à température ambiante. Cependant, exposée à des conditions particulières telles que des oxydants puissants, des acides forts, des bases fortes ou des températures élevées, sa structure chimique peut se modifier et induire des réactions chimiques. Par exemple, en milieu fortement alcalin, les atomes de chlore peuvent être remplacés par des groupes hydroxyle. Par conséquent, les conditions environnementales doivent être rigoureusement contrôlées lors du stockage et de l'utilisation afin de garantir la qualité et les performances du produit.

ZhonghanDomaines d'application

1. Domaine pharmaceutique : En tant qu'intermédiaire pharmaceutique important, la 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine joue un rôle clé dans la recherche et le développement de médicaments. Les groupes amino, chlore et méthyle présents dans sa structure moléculaire offrent de nombreux sites réactionnels permettant la construction de molécules médicamenteuses complexes. Par réaction avec d'autres groupes biologiquement actifs, il est possible de synthétiser des médicaments aux activités pharmacologiques variées, tels que des antibactériens, des antiviraux et des antitumoraux. Par exemple, dans le développement d'antibactériens, la modification et la transformation structurales de la 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine permettent de synthétiser de nouveaux antibactériens présentant une forte activité inhibitrice contre des pathogènes spécifiques, offrant ainsi de nouvelles pistes et méthodes pour résoudre les problèmes de résistance aux médicaments en clinique. Dans la recherche d'antitumoraux, elle peut être utilisée comme unité structurale clé pour la construction de molécules médicamenteuses à activité anticancéreuse ciblée, offrant de nouvelles options thérapeutiques pour le traitement du cancer.

2. Domaine des pesticides : La 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine joue également un rôle important dans la création de nouveaux pesticides. Grâce à sa structure chimique et à sa réactivité uniques, il est possible de synthétiser des pesticides à forte activité insecticide, fongicide et herbicide. Ces pesticides présentent l’avantage d’un mécanisme d’action unique, d’une sélectivité élevée et d’un faible impact environnemental. Ils permettent de prévenir et de contrôler efficacement les ravageurs et les maladies des cultures, d’améliorer le rendement et la qualité des récoltes, et de réduire les effets néfastes sur les organismes non ciblés et l’environnement. Par exemple, un nouveau pesticide synthétisé à partir de la 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine peut atteindre l’objectif d’un insecticide très efficace en interférant avec le système nerveux ou le métabolisme des ravageurs, tout en présentant une faible toxicité pour les mammifères, répondant ainsi aux exigences d’une agriculture moderne et durable.

3. Synthèse organique : En chimie organique de synthèse, la 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine est une matière première importante pour la synthèse de divers composés organiques complexes. Ses sites réactionnels actifs peuvent participer à une variété de réactions chimiques organiques telles que les réactions de substitution nucléophile, les réactions de couplage et les réactions de cyclisation, fournissant ainsi des fragments structuraux clés pour la synthèse de matériaux organiques aux structures et fonctions spécifiques, de colorants fonctionnels, de catalyseurs organiques, etc. Par exemple, lors de la synthèse de matériaux organiques fluorescents, les réactions de couplage de la 2,4-dichloro-5-amino-6-méthylpyrimidine avec d'autres composés contenant des structures conjuguées permettent d'obtenir de nouveaux matériaux présentant des caractéristiques d'émission fluorescente uniques, utilisables dans les domaines des capteurs fluorescents, de la bio-imagerie, etc.